Dean, de 32 años, un talentoso científico y fanático del control, consigue reconstruir concienzudamente un aniversario de novios ya pasado en un solitario motel en el desierto para impresionar a su novia Lana. Pero las cosas empiezan a salir mal cuando su exnovio, Terry, les estropea el fin de semana. Dean, creyendo que Lana todavía ama a Terry, se ve abrumado por los celos y termina con ella. Lleno de pesar por sus acciones apresuradas, Dean se exilia en el motel durante un año para construir un dispositivo para viajar en el tiempo y convencer a Lana de usarlo con él para cambiar los acontecimientos de ese fatídico fin de semana. Sin embargo, la constante lucha de Dean por la perfección le lleva a una espiral cada vez más tensa de múltiples «Deans» que compiten entre ellos (y con Terry) por el amor de Lana. Dean deberá encontrar una forma de terminar con este ciclo destructivo de auto sabotaje para intentar ganarse el amor de Lana y construir un futuro junto a ella.